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Studi sui costituenti chimici della Cistanche Tubulosa

Mar 19, 2022

per ulteriori informazioni:ali.ma@wecistanche.com

Canzone Zhihong, Mo Shaohong, Chen Yan, Tu Pengfei, Zhao Yuying, Zheng Junhua


Riepilogo

Obiettivo: studiare i costituenti chimici dell'ambiente domesticoCistanche tubulose. Metodi: sono state utilizzate varie tecniche cromatografiche, incluso l'HPLC, per separare i componenti chimici e le strutture sono state identificate sulla base delle proprietà fisico-chimiche e dei dati spettrali. RISULTATI: Sono stati isolati quattro glicosidi iridoidi, un glicoside lignan e un monoterpene, che erano acido pentagonale (Ⅰ), 8-acido epilogico (Ⅱ) e acido geoponico (Ⅲ), auro cianidina (Ⅳ), eugenol glucoside (Ⅴ ) e 8-idrossi geraniolo ( Ⅵ ) . Conclusione: i composti I e VI sono stati isolati da questo genere per la prima volta e i composti III, IV e V sono stati isolati per la prima volta da questa pianta.

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introduzione

La medicina tradizionale cinesecistanceè il fusto carnoso secco con foglie squamose del genereCistanchenella famiglia delle Lidangaceae. È una delle medicine tradizionali cinesi comunemente usate. Dolore freddo al ginocchio, embolia da costipazione ematica secca. Ci sono 4 specie e 1 variante diCistanchein Cina. L'edizione 2000 della Farmacopea cinese contieneCistanche deserticola YCMa. A causa della carenza di fonti di droga, anche altre specie di questo genere sono utilizzate in vari luoghi.Cistanche tubulosa (Schenk) R. Wightè prodotto principalmente nello Xinjiang, il mio paese. È ricco di risorse ed è la principale fonte vegetale diCistanchedesertico. In Pakistan, India e altri paesi, esiste anche una specie diCistanche tubulosa C.tububx (Schrenk) Hook.f.utilizzato come materiale medicinale, ma è molto diverso dal fiore tubolare domestico per morfologia, composizione chimica e piante ospiti, ed è considerato una specie diversa 4. Studiosi giapponesi hanno svolto ricerche approfondite sulla Cistanche tubulosa prodotta in Pakistan. Sono stati isolati glicosidi feniletanolo, glicosidi iridoidi, glicosidi lignani e altri componenti [3.4]. Studiosi nazionali hanno condotto ricerche preliminari sui costituenti chimici della Cistanche tubulosa domestica, isolando e individuando 9 composti54. Al fine di chiarire la composizione chimica della Cistanche tubulosa domestica e fornire le basi scientifiche per lo sviluppo e l'utilizzo di nuove fonti della medicina tradizionale cinese Cistanche, abbiamo studiato la sua composizione chimica. Utilizzando varie tecniche cromatografiche tra cui HPLC, 4 glicosidi iridoidi, 1 glicoside lignan e 1 monoterpenoide sono stati isolati dalla normale frazione di estrazione alcolica dell'estratto di etanolo al 95%, sulla base delle proprietà fisico-chimiche e dei dati spettrali Le strutture identificate sono acido adossosidico (I), {{ 10}}acido eploganico (8-acido eploganico, II), acido genposidico.D, acido mussamosidico (aiuto mussamosidico) IIV, eugenol glucoside [( più )-sringaresinl-O -D-glucopiranoside. V] e 8-idrossi geraniolo (8-idrossi-geraniolo, VI. I composti I e VI sono stati isolati da questo genere per la prima volta ottenuti. I composti III IIV e V sono stati isolati da questa pianta per la prima volta volta.


Cistanche tubulosa

1 Strumento e materiali

XT-4Un apparato per il micro punto di fusione (non corretto). Spettrometro a infrarossi: Perkin-Elmer Model 983 (tablet KBr). Spettrometro a risonanza magnetica nucleare: Bruker ARX-400, Varian UNITY-500 (TMS o solvente come standard interno). Spettrometro di massa: tipo KYKY-ZHP-5*, tipo Zab-SpecE. Cromatografia liquida ad alte prestazioni: modello Waters 600 (600 pompe 486 rivelatore UV-vis); Gilson 712 preparativa (306 pompe, 118 rivelatore UV-vis). Colonna HPLC: a. Phenomenex Prodigy, 5'm, ODS(3), 4,6 mm × 250 mm; b. Alltech Econosl Cis. 22:00 22 mm × 250 mm, metanolo cromatograficamente puro, dopo la ridistillazione di acqua deionizzata Uso del filtro. Il gel di silice TLC (tipo di gel di silice H.60) è un prodotto di Qingdao Ocean Chemical Group; il gel di silice a fase inversa (RP-18, 100-120 mesh) è un prodotto della Beijing Eurasian New Technology Company; Sephadex LH-20 è un prodotto Pharmacia; Adsorbimento macroporoso Do1 La resina è il prodotto dell'impianto chimico dell'Università di Tianjin Nankai; la resina ad adsorbimento macroporosa Diaion HP20 è il prodotto della giapponese Mitsubishi Chemical; la scheda a strato sottile ad alta efficienza e la scheda a strato sottile RP-18F254 sono prodotti Merck; il film di poliammide è il prodotto della fabbrica di materiali biochimici di Zhejiang Siqing.

Gli steli carnosi essiccati di Cistanche tubulosa C.tubulos (Schenk) R.Wight sono stati acquistati dalla Xinjiang Yutian County Pharmaceutical Company, identificata dal professor Tu Pengfei, e i campioni sono stati conservati nel nostro laboratorio.

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2 Estrazione e separazione

Cistanche tubulosa grezzo di droga 36,0 kg, frantumato ed estratto con il 95% di EtOH 4 volte. Il filtrato combinato è stato concentrato a pressione ridotta per ottenere un estratto etanolico, sospeso con una quantità adeguata di H20, ed estratto a sua volta con P.etere, EtOAc e n-BuOH. L'estratto di n-BuOH (500 g) è stato sottoposto a cromatografia su colonna di resina ad adsorbimento macroporoso Dpou, eluendo con H2O e 10 percento, 30 percento, 50 percento e 70 percento di EtOH successivamente. La frazione H2O (140,0 g) è stata sottoposta a cromatografia su colonna su resina di adsorbimento macroporosa Diaion HP20 ed eluita con gradiente H2O-MeOH per ottenere 7 frazioni (FrI ~ V, FrIV (3,2 g), che sono state sottoposte a Sephadex LH{{22} } cromatografia su colonna (eluizione del gradiente di H2O-MeOH). Fr4 (0,2 g) è stato separato mediante HPLC [colonna Cs b H2O-MeOH-HCOOH (88:12:0,5), 10 ml'min~1, 260 ml, per ottenere il composto I (24 mg), II (24 mg), III 70 mg) e IIV (15 mg).

La frazione di EtOH al 50 percento (10,0 g) è stata sottoposta a cromatografia su colonna di gel di silice in fase inversa (eluizione del gradiente di 30 percento ~ 85 percento di MeOH) per ottenere 11 frazioni (FrI~X, FrVVIII 1,5 g), che sono stati sottoposti a cromatografia su colonna Sephadex LH-20 (40% ~ 85% di eluizione con gradiente MeOH). 70 percento di eluizione in gradiente di McOH), cromatografia preparativa su strato sottile su gel di silice CHCl-MeOH (3÷1) per ottenere i composti V (70 mg) e VI (10 mg), 3 Identificazione della struttura

Composto I polvere biancastra, mp 132-134 grado . IR (KBr) cm~1:3361 (idrossile), 2924, 1674 e 1627 (-acido insaturo). 'H NMR (400 MHz, DMSO-dk) δ4,48 (IH, d.7,8Hz, GH-1), 5,08 (IH, d6,4Hz, H-1), 7,33 (1H, s, H-3) . Vedere la tabella 1 per i dati NMR 13c. FAB-MS (posit) m/z: 399(M più Na più .377(M più H) più , 215(M più H-Gle). La formula molecolare è C6H24O10. Dopo aver analizzato i dati di cui sopra, sono coerente con il Wufuhua riportato in letteratura [7] Glicosidi.


Tabella 1 Dati CNMR del composto L.III.V

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Composto Ⅱ Cristallo ad ago bianco (McOH), mp {{0}} gradi IR (KBr) cm~1; 3430 (idrossile). 1677 e 1646 ( , -acido insaturo), 'H NMR (500 M Hz, DMSO-d) 0,90(3H,d7,1 Hz,CH3),4,44(1H,d,7,8Hz,GH-1) , 5.18(1H,d,3.6Hz,H-1),6.92(1H,s,H- 3). FAB-MS (neg) m/z: 375 (MH) 7.212 (MH-Gle). La formula molecolare è CsH2xO10. Analisi dei dati di cui sopra. IIV è in linea con l'8-acido epossistricnico riportato in letteratura [4. L'identificazione TLC è coerente con il prodotto standard.

Composto III Polvere autocolorante, grado mp 139-141 . IR (KBr) cm-1: 3389 (idrossile), 2918,1675 e 1627 (, -acido insaturo).'H NMR (500 MHz. DMSO-de) à 3,98 (1H,d, 14.5Hz,H- 10),4.14(1H,d14.5Hz,H-10),4.53(1H,d,7.3 Hz,GH-1),5.05(IH,d7. 1 Hz,H-1),5,67(H,s, H{35}}), 7,34 (IH, sH-3)."c I dati NMR sono mostrati nella Tabella 1. FAB-MS (posit) m/z: 375 (M più H) più , 213 (M più H-Gle) più . La formula molecolare è CidH22O0. L'analisi dei dati di cui sopra, III è coerente con il geniposide riportato in letteratura [8] .

Composto IV Polvere bianca, mp {{0}} grado . IR (KBr) m-1: 3383 (idrossile), 29221675 e 1635 (, -acido insaturo). 'H NMR (500 MHz, DMSO-da) δ1,19 (3H,s,CH3), 4,49 (1H,d,8,0Hz,GH-1), 5,31 (1H,d ,4.0Hz,H-1), 7.28(IH,s,H-3.'c I dati NMR sono mostrati nella Tabella 1. FAB-MS (posit) m/z: 415(M più K ) più , 399 (M più Na) più , 377 (M più H più , 215 ( M più H-Gk) più . La formula molecolare è CuH2aO10. L'analisi dei dati di cui sopra mostra che IV è in linea con l'antocianina di gelsomino riportato in letteratura [8].

Il composto V è una polvere giallo chiaro, mp {{0}} grado , la reazione molish è positiva. IR (KBr) cm~1: 3428 (idrossile), 2919, 2850, 1589 e 1513 (anello benzenico), H NMR (500 MHz, CD:OD) 63,88(6H, s,3',5'-OCH3), 3.90(6H,s.3, 5-oCH3),4.76(1H.d4.5Hz,H-2),4.81(1H,d, 4.0 Hz,H-6),4,90(1H,d, 7,5Hz,GH -1),6,70(2H,s,H-2.6).6,76(2H,s,H -2,6.3c NMR (125 MHz, CD; OD) molti segnali appaiono in coppia): 55.8/56.0(C{55}},5), 57.1/57.4(4×OCH3), 62.8(GC -6, 71.6(CG-4), 73.15/73.21(C-4,8), 76.0(CG-2), 78.1(CG-3 ), 78.6(GC-5), 87.5/87.9(C-2,6), 104.8(C-2'.6), 105.1(C-2,6), 105.6 (CG-1), 133,3(C- 1), 135,8(C-1", 136,5(C-4), 139,8(C-4), 149,6 (C-3',5), 154,7(C-3,5), FAB-MS (posit) m /z: 603 (M più Na), 418 (M più H-Gle), la formula molecolare è C2H36O13 Analisi dei dati sopra riportati V è coerente con l'eugenolo glucoside riportato in letteratura [9].

Composto VI Cristallo ad ago incolore (MeOH), mp {{0}}Composto VI Cristallo ad ago incolore (MeOH), mp 85-87 grado, 'H NMR (50{{44} } MHz, CD: OD) a1,65, 1,67 (2 × 3H. s.2×CH3),2,07(2H,m,H-4),2,17(2H,m,H-5 ),3.91(2H,s,H-8),4.08(2H,d,6.0Hz,H -1), 5.38(2Hbrt.6.0Hz, H-2.6, CNMR (125 MHz, CD:OD) 613,7(C-10, 16,2(C-9), 27,0(C-5), 40,3 (C-4) , 59,4 (C -1), 68,9 (C-8), 125,1 (C-6). 126,2 (C-2), 135,2 (C-7), 138,9 (C -3). I dati e la letteratura di cui sopra [10] L'{68}}idrossigeraniolo riportato è coerente.


chemical constituents of cistanche tubulosa


【Riferimenti】

  1. Tu Pengfei, He Yanping, Lou Zhicen, Cistanche Cistanche Drug Source Investigation and Resource Protection, Chinese Herbal Medicine. 1994.25 (4; 205.)

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  3. Kobayashi H.Ogchi H.Takizawa N, et al New Phenykhanid Glyosid:s da Cistanche tubulosa (Schrenk) Hook. f. I.Chem Pharm Bull. 1987.35(8):3309.

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  8. Kobayashi H. Karaswa H. Miyake T, et un LStudivon the Constituents of Cistanchis Herba VL Isolation and Structure of a New Iridoid Glycoside, 6 DeoxycatapoL Chem Pharm BIll, 1985, 33(9):3645.

  9. Kobayashi H. Karaswa H. Miyake T, et al. Studivon i Costituenti di Cistanchis Herba. V.Isohtion e strutture di due nuovi glicosidi fenilpopanidici, Cistanesides E e F.Chem Pharm Bull, 1985, 33(4):1452

  10. Kobayashi H, Komasn J. Studi sui costituenti di CistarchiHeta.I, Yakuaku Zasshi.193.103(5);508


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