3.5.2. Determinazione mediante MS/MS e NMR del composto differenziale maggiore nella palma da dattero resistente al TAAR della palma da datteri

Il glicoside di cistanche può anche aumentare l'attività della SOD nei tessuti del cuore e del fegato e ridurre significativamente il contenuto di lipofuscina e MDA in ciascun tessuto, eliminando efficacemente vari radicali reattivi dell'ossigeno (OH-, H₂O₂, ecc.) e proteggendo dai danni al DNA causati da radicali OH. I glicosidi feniletanoidi di Cistanche hanno una forte capacità di scavenging dei radicali liberi, una maggiore capacità di riduzione rispetto alla vitamina C, migliorano l'attività della SOD nella sospensione dello sperma, riducono il contenuto di MDA e hanno un certo effetto protettivo sulla funzione della membrana dello sperma. I polisaccaridi Cistanche possono migliorare l'attività di SOD e GSH-Px negli eritrociti e nei tessuti polmonari di topi sperimentalmente senescenti causati dal D-galattosio, nonché ridurre il contenuto di MDA e collagene nei polmoni e nel plasma e aumentare il contenuto di elastina, hanno un buon effetto scavenging su DPPH, prolunga il tempo di ipossia nei topi senescenti, migliora l'attività della SOD nel siero e ritarda la degenerazione fisiologica del polmone nei topi senescenti sperimentalmente Con la degenerazione morfologica cellulare, gli esperimenti hanno dimostrato che Cistanche ha la buona capacità antiossidante e ha il potenziale per essere un farmaco per prevenire e curare le malattie dell'invecchiamento cutaneo. Allo stesso tempo, l'echinacoside in Cistanche ha una significativa capacità di eliminare i radicali liberi DPPH e può eliminare le specie reattive dell'ossigeno, prevenire la degradazione del collagene indotta dai radicali liberi e ha anche un buon effetto riparatore sul danno dell'anione dei radicali liberi della timina.

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Per determinare la struttura del composto presente in Phoenix dactylifera L. TAAR resistente, sono state eseguite l'estrazione liquido-liquido e la LC preparativa dall'estratto di TAAR. Il picco con Rt=29 min è stato raccolto e analizzato. MS/MS e NMR sono stati quindi utilizzati per il chiarimento della struttura. I dati risultanti erano i seguenti: 1H NMR (300 MHz, (CD3)2SO) δ=6.08 ppm (t, J=2 Hz, H40 ), 6,33 ppm (d, J {{11 }} Hz, H20 e H60 ), 6,47 ppm (s, H2 e H6) e (CH=CH) 6,55 ppm (d, J=16.2 Hz, Ha), 6,72 ppm (re, Sol=16.2 Hz, Mib). 13C NMR (75 MHz, (CD3)2SO) δ=158.73 ppm (C30 e C50 ), 144,85 ppm (C3 e C5), 139,4 ppm (C10 ), 129,1 (C4), 124,9 ppm (C1) , 124,7 ppm e 123,9 ppm (CH=CH), 105,4 ppm (2 CH, C2 e C6) e 104,1 ppm (2 CH, C20 e C60 ). I segnali NMR hanno confermato la presenza del doppio legame in trans (δ=6.55 ppm), gruppi fenolici e anelli aromatici di- e trisostituiti: ESI-QTOF HRMS/MS osservato m/z: 259,0607 [MH]− (100%) e frammenti maggiori (MS/MS) 241,0499 [MH-H2O]−, 217,0517 [MH-C2H2O]−, 213,0551 [M-COH2O]−, 199,0389 [M-C2H4O2] −, 175,0393 [M-C4H4O2 ] −, 171.0455 [MH-C3H4O3] − con, per tutti i m/z osservati, un errore inferiore a 6 ppm rispetto al m/z calcolato. La [MH]− del composto era 259.0607 m/z con due frammenti principali a 217.0517 [C12H9O4] − e 175.0408 [C10H7O3] −, corrispondenti alle perdite consecutive di C2H2O, caratteristiche degli stilbenoidi [30]. Un confronto dei dati spettrali osservati con quelli riportati in letteratura [31,32] conferma i risultati e la presenza del composto 3,30,4,5,50 -pentaidrossitrans-stilbene. Pertanto, la regione aromatica degli spettri NMR 1H e 13C (Figure S7 e S8) mostrava caratteristiche che erano praticamente le stesse osservate per lo stilbene 3,30,4,5,50 -pentaidrossi-trans-stilbene [ 32], come è stato ulteriormente confermato dal modello di frammentazione MS/MS di altri composti (Figura S5), che è coerente con la struttura proposta.

3.6. L'inibizione dello stilbene della crescita del micelio FoA è associata alla resistenza della palma da datteri al FoA

L'effetto dei cinque derivati ​​idrossi-stilbenoidi è stato valutato a tre diverse concentrazioni (50, 75 e 100 µg/mL) su tre ceppi di crescita del micelio FoA in vitro. Come mostrato nella Figura 4, per tutti i composti testati, all'aumentare della concentrazione, è aumentata anche l'inibizione della crescita del micelio. Ad esempio, PHS a 50, 75 e 100 µg/mL inibisce la crescita del micelio FoA del 43, 64 e 90 percento, rispettivamente, con un valore IC50 di 56,8 µg/mL. Tuttavia, secondo il composto testato, i valori IC50 variavano da<50.0 to 60.7 µg/mL (for resveratrol, oxyresveratrol, piceatannol, PHS, and isorthapontigenin, respectively),  suggesting that hydroxyl and/or methoxy-substitutions of the B-ring of the basic chemical structure of stilbene can induce inhibition of FoA mycelium growth.

Sebbene i meccanismi di tossicità dello stilbene nei confronti delle cellule fungine patogene non siano ben compresi, questa classe di metaboliti secondari sembra mirare a componenti metabolici o strutturali cruciali della cellula. Di conseguenza, diversi studi suggeriscono che la tossicità di diversi stilbenoidi può essere dovuta alla loro capacità di penetrare nelle membrane lipofile e di disorganizzare/alterare l'integrità e la struttura della membrana cellulare [33].

3.7. Attività del proteasoma dei composti di stilbene puri

In un ulteriore studio, abbiamo analizzato l'attivazione e l'effetto protettivo sul proteasoma di cinque stilbenoidi. Questi sono tutti idrossi-stilbene incluso resveratrolo (3,40 ,5- triidrossi-trans-stilbene,), ossiresveratrolo (3,30 ,5,50 -tetraidrossi-stilbene), piceatannolo (3,30 , 40 ,5-tetraidrossi-stilbene) e isorapontigenina (3,4',5-triidrossi-3'-metossi-transstilbene) e 3,30 ,4,5,{{26} }pentaidrossi-trans-stilbene (PHS) precedentemente isolato. La Figura 5A mostra un aumento dell'attività del proteasoma per PHS (25 e 50 µg/mL) e isorapontigenina (5 µg/mL) rispetto alla condizione della cellula di controllo. Poiché tutti e quattro questi idrossi-stilbeni testati in commercio si sono dimostrati citotossici a concentrazioni superiori a 5 µg/mL, l'attività del proteasoma è stata testata a questa concentrazione, che ha solo una leggera incidenza sulla vitalità cellulare (meno del 30% di inibizione) e, come mostrato nella Figura 5A, è stata osservata solo un'induzione moderata ma significativa nell'attività del proteasoma per isorapontigenina e piceatannolo (rispettivamente 122 e 112 percento) rispetto al controllo. Il risultato suggerisce che una perdita di gruppi funzionali (idrossi o metossi) nella posizione C3 e C5, che differenzia PHS dagli altri idrossi-stilbenoidi correlati, contribuisce all'attenuazione dell'attività del proteasoma. Significativamente, mentre l'ossidante OCl- (danno dell'ipoclorito) inibisce al 30% l'attività del proteasoma delle cellule di controllo (Ct), tutti gli idrossi stilbenoidi sono stati in grado di proteggere le attività proteolitiche del proteasoma 20S all'interno delle cellule invecchiate con NHDF umane esposte al danno da ipoclorito (Figura 5B).

I derivati ​​dell'idrossistilbene sono scarsamente rappresentati nella famiglia delle Arecaceae; alcuni di essi sono stati isolati da semi di Syagrus romanzoffiana [34], Aiphanes aculeata [35], o in radici di Phoenix dactylifera L. [36]. Mentre altri idrossi stilbeni sono stati trovati in Phoenix dactylifera L. [36], 3,30,4,5,50-pentaidrossi-trans-stilbene è stato riportato per la prima volta nella palma da datteri. Questa sovraespressione di stilbene in alcune cultivar non è sorprendente a causa dell'evidenza per cui l'induzione della biosintesi delle fitoalessine stilbene e il loro accumulo rientrano nella categoria dei meccanismi di difesa attiva degli ospiti contro lo stress biotico [37]. È noto che gli stilbeni idrossilati esibiscono una spiccata attività antiossidante [31,32]. Pertanto, la più alta attività antiossidante esibita dall'estratto metanolico di TAAR può essere certamente spiegata dalla presenza dell'elevata quantità di 3,30,4,5,50 -pentaidrossitrans-stilbene. Uno sforzo di Lam et al. [38] ha riportato il 3,30,4,5,50 -pentaidrossitrans-stilbene con potenziale terapeutico come agente ipoglicemizzante, sebbene potrebbe benissimo essere potente contro una varietà di malattie. In effetti, vari stilbeni o stilbenoidi idrossilati hanno mostrato attività inibitoria dell'HIV-1 [39], antinfiammatoria [40] e persino attività antitumorale [41,42]. Sebbene molti studi in vitro abbiano evidenziato l'effetto citoprotettivo di una dieta polifenolica contro lo stress ossidativo o la morte cellulare, la loro capacità in alta concentrazione o in presenza di ioni metallici di formare radicali idrossilici può anche mostrare un'attività proossidante del polifenolo [43]. . Questo potrebbe spiegare gli interessanti risultati riportati nello studio di Li e al., che dimostrano l'apoptosi indotta da PHS nelle cellule tumorali colorettali attraverso lo stress ossidativo [44].

A questo proposito, la revisione di Bekhet e Eid evidenzia la dualità degli effetti degli antiossidanti. È necessaria una gestione rigorosa delle dosi di antiossidanti per controllare gli effetti ROS e mirare a specifici percorsi redox coinvolti nella progressione del cancro senza interrompere l'equilibrio redox complessivo nelle cellule normali per evitare un effetto citotossico potenziato della terapia [45].

Inoltre, è comunemente usato in cosmetica e dermatologia come ringiovanitore cellulare dell'epidermide e del derma o agente antirughe [46]. Una revisione completa [47,48] evidenzia il ruolo svolto dai polifenoli dello stilbene nei meccanismi molecolari di difesa contro lo stress ossidativo, sottolineando il ruolo cruciale del fattore nucleare-eritoide-2-fattore correlato-2 (Nrf2) nel processo di difesa cellulare nei mammiferi e nelle malattie legate all'invecchiamento. Questi usi potrebbero essere correlati all'attivazione del proteasoma nelle cellule della pelle dimostrata nel nostro studio.

4. Conclusioni

Le radici di TAAR, una varietà resistente di Phoenix dactylifera L., hanno prodotto una quantità significativa di 3,30,4,5,50 -pentaidrossi-trans-stilbene rispetto a quelle di varietà non infette o infette. Inoltre, la nostra analisi spettrometrica e semiquantitativa ha dimostrato che è anche il principale prodotto presente in grandi quantità nell'estratto metanolico della varietà resistente. Pertanto, le principali attività biologiche che abbiamo identificato in questo estratto possono essere correlate con la presenza di questo derivato dello stilbene. Nel complesso, il 3,30,4,5,50 - pentaidrossi-trans-stilbene sembra essere una potenziale arma di difesa costitutiva di Phoenix dactylifera L. nella lotta contro la malattia di Bayoud. Infine, il 3,30,4,5,50 -pentaidrossitrans-stilbene ha dimostrato la capacità di esercitare un nuovo ruolo protettivo cellulare verso la conservazione e l'attivazione del proteasoma, che può contribuire in modo significativo al campo delle malattie correlate al proteasoma.

Contributi dell'autore:RB e MM: selezione di date e sperimentali; APN e SO: visualizzazione dello screening antiossidante, articolo migliorato; CD: caratterizzazioni spettroscopiche; VM: concettualizzazione, metodologia, convalida dei risultati, scrittura di articoli e supervisione; MA e CH: studio farmacologico e revisione critica. Tutti gli autori hanno letto e accettato la versione pubblicata del manoscritto.

Finanziamento:Con il sostegno della Federazione, del Belgio e della Cooperazione belga allo sviluppo. Molto grato al Fondo belga per la ricerca scientifica (FRS-FNRS), n◦34.553,08, e una sovvenzione del FER 2007 (ULB) per l'assistenza finanziaria. Parte di questo lavoro è stato sostenuto dal Conseil Départemental d'Eure et Loir e dalla Région Centre-Val de Loire.

Ringraziamenti: Gli autori riconoscono il supporto tecnico e materiale di Jacques Dubois (Laboratorio di Chimica Bioanalitica, Tossicologia e Chimica Applicata, ULB). Riconosciamo l'assistenza delle interazioni incrociate tra scienziati del Marocco e di altri paesi forniti dalla rete globale di competenze mediche marocchine del mondo (C3M). I finanziamenti belgi FRS-FNRS e ULB sostengono la piattaforma analitica della facoltà di farmacia (APFP).

Riferimenti

1. Malattia di Djerbi, M. Bayoud in Nord Africa: storia, distribuzione, diagnosi e controllo. Date Palm J. 1982, 1, 153–197.

2. Boumedjout, H. Morocco commercializza ceppi di palma da datteri resistenti al bayoud; Nature Publishing Group: Berlino, Germania, 2010.

3. El Hadrami, A.; El Idrissi-Tourane, A.; El Hassan, M.; Daayf, F.; El Hadrami, I. Selezione in vitro basata sulla tossina e sua potenziale applicazione alla palma da dattero per la resistenza al bayou Fusarium appassimento. Comptes Rendus Biol. 2005, 328, 732–744. [CrossRef] [PubMed]

4. Boulenouar, N.; Marouf, A.; Cheriti, A. Attività antifungina e screening fitochimico degli estratti delle cultivar Phoenix dactylifera L.. Nat. prod. Ris. 2011, 25, 1999-2002. [CrossRef] [PubMed]

5. Ziouti, A.; El Modafar, C.; Fleuriet, A.; El Boustani, S.; Macheix, J. Composti fenolici in cultivar di palma da datteri sensibili e resistenti al Fusarium oxysporum. Biol. Pianta. 1996, 38, 451–457. [CrossRef]

6. El Modafar, C.; Tantaoui, A.; El Boustani, E. Effetto dell'acido caffeoil shikimico delle radici della palma da datteri sull'attività e sulla produzione di Fusarium oxysporum f. sp. enzimi di degradazione della parete cellulare dell'albinismo. J. Phytopathol. 2000, 148, 101-108.

7. Ouahhoud, S.; Bencheikh, N.; Khulati, A.; Kadda, S.; Mamri, S.; Ziani, A.; Baddaoui, S.; Eddabbeh, F.-E.; Elassri, S.; Lahmass, I. Crocus sativus L. stimmi, tepali e foglie migliorano la tossicità renale indotta dalla gentamicina: uno studio biochimico e istopatologico. Complemento basato su Evid. Alternativo. Med. 2022, 2022, 7127037. [CrossRef]

8. Ouahhoud, S.; Khulati, A.; Kadda, S.; Bencheikh, N.; Mamri, S.; Ziani, A.; Baddaoui, S.; Eddabbeh, F.-E.; Lahmass, I.; Benabbes, R. Attività antiossidante, capacità chelante del metallo ed effetto protettivo del DNA degli estratti idroetanolici di stimmi, tepali e foglie di Crocus sativus. Antiossidanti 2022, 11, 932. [CrossRef]

9. Ouahhoud, S.; Touiss, I.; Khulati, A.; Lahmass, I.; Mamri, S.; Meziane, M.; Elassri, S.; Bencheikh, N.; Benabba, R.; Asehraou, A. Effetti epatoprotettivi degli estratti idroetanolici di crocus sativus tepali, stimmi e foglie sulla lesione epatica acuta indotta da tetracloruro di carbonio nei ratti. J. Physiolo. Pharmacol. 2021, 25, 178–188. [CrossRef]

10. Ouahhoud, S.; Lahmass, I.; Bouhrim, M.; Khulati, A.; Sabuni, A.; Benabbas, R.; Asehraou, A.; Choukri, M.; Bnouham, M.; Saalaoui, E. Effetto antidiabetico dell'estratto idroetanolico di stimmi, tepali e foglie di Crocus sativus nei ratti diabetici indotti da streptozotocina. J. Physiolo. Pharmacol. 2019, 23, 9–20.

11. Halliwell, B.; Gutteridge, JM Radicali liberi in biologia e medicina; Clarendon Press: Oxford, Regno Unito, 1989.

12. Pandey, KB; Rizvi, SI Pianta polifenoli come antiossidanti dietetici nella salute e nella malattia umana. Ossido. Med. Cellula. Longev. 2009, 2, 270–278. [CrossRef]

13. Ciechanover, A. La via dell'ubiquitina-proteasoma: sulla morte delle proteine ​​e sulla vita cellulare. EMBO J. 1998, 17, 7151–7160. [CrossRef] [PubMed]

14. Condrogianni, N.; Gonos, attivazione del proteasoma ES come nuova strategia antietà. IUBMB Vita 2008, 60, 651–655. [CrossRef] [PubMed]

15. Hakkou, A.; Bouakka, M. In Vitro, effetto inibitorio della polvere di estratto di rosmarino (Rosmarinus officinalis), oleandro (Nerium oleander), granatiere (Punica granatum) sulla crescita di Fusarium oxysporum fs Albidinis e funghi antagonisti del test in vivo sull'incidenza e il Controllo dell'avvizzimento vascolare Malattia della palma da datteri nel palmeto di Figuig, nel sud del Marocco. Avv. Dintorni. Biol. 2015, 9, 126–132.

16. MAPM. Stratégies d'Intervention de la DPA de Figuig; Direzione Provinciale De l'Agriculture De Figuig: Figuig, Marocco, 2009; P. 25.

17. Nacoulma, AP; Compaore, M.; De Lorenzi, M.; Kiendrebeogo, M.; Nacoulma, OG Attività antiossidante e antinfiammatoria in vitro degli estratti di Nicotiana tabacum L. (Solanaceae) Galle frondose indotte da Rhodococcus fascians. J. Phytopathol. 2012, 160, 617–621. [CrossRef]

18. Neri, F.; Mari, M.; Brigati, S. Controllo di Penicillium expansum da composti volatili vegetali. Patolo vegetale. 2006, 55, 100–105. [CrossRef]

19. Reinheckel, T.; Sitte, N.; Ullrich, O.; Kuckelkorn, Stati Uniti; Davies, KJ; Grune, T. Resistenza comparativa del proteasoma 20S e 26S allo stress ossidativo. Biochimica. J. 1998, 335, 637–642. [CrossRef]

20. Chan, Y.; Kim, K.; Cheah, S. Effetti inibitori della policistina di Sargassum sull'attività della tirosinasi e sulla formazione di melanina nelle cellule di melanoma murino B16F10. J. Etnofarmaco. 2011, 137, 1183–1188. [CrossRef]

21 Basile, A.; Ferrara, L.; Del Pezzo, M.; Melè, G.; Sorbo, S.; Bassi, P.; Montesano, D. Attività antibatteriche e antiossidanti dell'estratto di etanolo da Paullinia cupana Mart. J. Etnofarmaco. 2005, 102, 32–36. [CrossRef]

22. Mensor, LL; Menezes, FS; Leitão, GG; Reis, COME; dos Santos, Texas; Coubé, CS; Leitão, SG Screening di estratti vegetali brasiliani per l'attività antiossidante mediante l'uso del metodo dei radicali liberi DPPH. Fitotre. Ris. 2001, 15, 127-130. [CrossRef]

23. Riso-Evans, CA; Miller, New Jersey; Bolwell, PG; Bramley, PM; Pridham, JB Le relative attività antiossidanti dei flavonoidi polifenolici di origine vegetale. Radicale libero. Ris. 1995, 22, 375–383. [CrossRef]

24. Makris, D.; Kefalas, P. Associazione tra attività antiradicalica in vitro e potere riducente ferrico nei vini rossi invecchiati: un approccio meccanicistico. Scienze Alimentari. Tecnol. Int. 2005, 11, 11–18. [CrossRef]

25. Asanuma, M.; Miyazaki, I.; Ogawa, N. Neurotossicità indotta da dopamina o L-DOPA: il ruolo della formazione di dopamina chinone e tirosinasi in un modello di malattia di Parkinson. Neurotossico. Ris. 2003, 5, 165–176. [CrossRef] [PubMed]

26. Meyskens, FL; Van Chau, H.; Tohidian, N.; Buckmeier, J. Risposta chemiluminescente potenziata dal luminol dei melanociti umani e delle cellule di melanoma allo stress del perossido di idrogeno. Cella di pigmento Ris. 1997, 10, 184-189. [CrossRef]

27. Fais, A.; Corda, M.; Era, B.; Fada, MB; Matos, MJ; Quezada, E.; Santana, L.; Picciau, C.; Podda, G.; Delogu, G. Attività dell'inibitore della tirosinasi degli ibridi cumarina-resveratrolo. Molecole 2009, 14, 2514–2520. [CrossRef]

28. Ohguchi, K.; Tanaka, T.; Kido, T.; Baba, K.; Iinuma, M.; Matsumoto, K.; Acao, Y.; Nozawa, Y. Effetti dei derivati ​​dell'idrossitoluene sull'attività della tirosinasi. Biochimica. Biofisica. Ris. Comune. 2003, 307, 861–863. [CrossRef] [PubMed]

29. Hwang, JS; Hwang, JS; Chang, I.; Kim, S. Diminuzione associata all'età del contenuto e delle attività del proteasoma nei fibroblasti dermici umani: il ripristino del livello normale delle subunità del proteasoma riduce i marcatori di invecchiamento nei fibroblasti delle persone anziane. J. Gerontol. Ser. 2007, 62, 490–499. [CrossRef] [PubMed]

30. Stella, L.; De Rosso, M.; Daniela.; Vedova, AD; Flamini, R.; Traldi, P. Frammentazione indotta da collisioni di [M – H] - specie di resveratrolo e piceatannolo studiate mediante etichettatura del deuterio e misurazioni di massa accurate. Comune Rapido. Spettro di massa. 2008, 22, 3867–3872. [CrossRef]

31. Abbas, GM; Abdel Bar, FM; Baraka, HN; Gohar, AA; Lahloub, M.‑F. Un nuovo stilbene antiossidante e altri costituenti dalla corteccia dello stelo di Morus nigra L. Nat. prod. Ris. 2014, 28, 952–959. [CrossRef]

32. Wang, M.; Jin, Y.; Ciao, C.-T. Valutazione dei derivati ​​del resveratrolo come potenziali antiossidanti e identificazione di un prodotto di reazione del resveratrolo e del radicale 2, 2-difenil-1-picryhydrazyl. J. Agric. Chimica alimentare. 1999, 47, 3974-3977. [CrossRef]

33. Jian, W.; Lui, D.; Xi, P.; Li, X. Sintesi e valutazione biologica di nuovi derivati ​​dello stilbene contenenti fluoro come agenti fungicidi contro funghi fitopatogeni. J. Agric. Chimica alimentare. 2015, 63, 9963–9969. [CrossRef]

34. Lam, S.-H.; Lee, S.-S. Insoliti stilbenoidi e uno stilbenolignano dai semi di Syagrus romanzoffiana. Fitochimica 2010, 71, 792–797. [CrossRef] [PubMed]

35. Lee, D.; Cuendet, M.; Vigo, JS; Graham, JG; Cabieses, F.; Fong, HH; Pezzuto, JM; Kinghorn, AD Un romanzo stilbenolignan inibitorio della cicloossigenasi dai semi di Aiphanes aculeata. Org. Lett. 2001, 3, 2169–2171. [CrossRef] [PubMed]

36. Fernández, MI; Pedro, Jr.; Seoane, E. Due poliidrossistilbeni da steli di Phoenix dactylifera. Fitochimica 1983, 22, 2819–2821. [CrossRef]

37. Langcake, p.; Pryce, R. La produzione di resveratrolo da parte di Vitis vinifera e altri membri delle Vitaceae come risposta a infezioni o lesioni. Fisiolo. Patolo vegetale. 1976, 9, 77–86. [CrossRef]

38. Lam, S.‑H.; Chen, J.-M.; Kang, C.-J.; Chen, C.-H.; Lee, S.-S. -Inibitori della glucosidasi dai semi di Syagrus romanzoffiana. Fitochimica 2008, 69, 1173–1178. [CrossRef]

39. Pflieger, A.; Waffo Teguo, P.; Papastamoulis, Y.; Chaignepain, S.; Subra, F.; Munir, S.; Delelis, O.; Lesbats, P.; Calmels, C.; Andreola, M.‑L. Stilbenoidi naturali isolati dalla vite che mostrano effetti inibitori contro le attività in vitro dell'integrasi dell'HIV -1 e della trasposasi MOS1 degli eucarioti. PLoS ONE 2013, 8, e81184. [CrossRef]

40. Simmler, C.; Antheaume, C.; Lobstein, A. I biomarcatori antiossidanti degli steli di Vanda coerulea riducono la produzione di HaCaT PGE -2 irradiata come risultato dell'inibizione della COX -2. PLoS ONE 2010, 5, e13713. [CrossRef]

41. Cheng, TC; Lai, CS-S.; Chung, MC; Kalyanam, N.; Majed, M.; Ho, C.-T.; Ho, Y.-S.; Pan, M.‑H. Potente effetto anticancro dell'3 0 -idrossi pterostilbene nei tumori xenotrapianti del colon umano. PLoS ONE 2014, 9, e111814. [CrossRef]

42. Lee, KW; Kang, New Jersey; Rogozin, EA; Oh, SM; Ciao, YS; Pugliese, A.; Bode, AM; Lee, HJ; Dong, Z. L'analogo del resveratrolo 3, 5, 30, 40, 50 - pentaidrossi-trans-stilbene inibisce la trasformazione cellulare tramite MEK. Int. J. Cancro 2008, 123, 2487–2496. [CrossRef]

43. Watjen, W.; Michels, G.; Stefano, B.; Niering, P.; Chovolou, Y.; Kampkötter, A.; Tran-Thi, Q.-H.; Proksch, P.; Kahl, R. Basse concentrazioni di flavonoidi sono protettive nelle cellule H4IIE di ratto, mentre alte concentrazioni causano danni al DNA e apoptosi. J. Nutr. 2005, 135, 525–531. [CrossRef]

44.Li, H.; Wu, WKK; Zheng, Z.; Che, CT; Li, ZJ; Xu, DD; Wong, CCCM; Sì, CG; Cantato, JJY; Cho, CH 3, 30, 4, 5, 50 - pentaidrossi-trans-stilbene, un derivato del resveratrolo, induce l'apoptosi nelle cellule del carcinoma del colon-retto attraverso lo stress ossidativo. Euro. J. Pharmacol. 2010, 637, 55–61. [CrossRef] [PubMed]

45.Bekhet, Ohio; Eid, ME L'interazione tra specie reattive dell'ossigeno e antiossidanti nella progressione e nella terapia del cancro: una revisione narrativa. Trad. ricerca sul cancro 2021, 10, 4196. [CrossRef] [PubMed]

46. ​​Olaf H.; Waltraud, K.‑M.; Kerstin, E.; Franco, J.; Claudia, J.; Anke, K.; Ursula, E.; Marianne, W.-L.; Anemone, T.; Soraya, H. Composti di ringiovanimento cellulare. Henkel. EP2005941A2; Ufficio europeo dei brevetti, 29 maggio 2008.

47. Kasiotis, KM; Pratsinis, H.; Kletsas, D.; Haroutounian, SA Resveratrolo e relativi stilbeni: le loro proprietà anti-invecchiamento e anti-angiogeniche. Chimica alimentare. tossico. 2013, 61, 112-120. [CrossRef] [PubMed]

48. Reinisalo, M.; Karlund, A.; Koskela, A.; Kaarniranta, K.; Karjalainen, RO Polyphenol Stilbenes: Meccanismi molecolari di difesa contro lo stress ossidativo e le malattie legate all'invecchiamento. Ossido. Med. Cellula. Longev. 2015, 2015, 340520. [CrossRef] [PubMed]

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