Costituenti Chimici Delle Foglie Di Cistanche Ⅱ

3. Discussione

Le indagini fitochimiche per identificare i composti biologicamente attivi nelle foglie di cachi sono state ampiamente condotte. Finora, un numero considerevole di triterpenoidi e flavonoidi, compresi i derivati ​​del kaempferolo e della quercetina, è stato riportato daD. cachi[1]. In questo studio, abbiamo ottenuto 27 composti, di cui sediciflavonoidi, uno ionone, due cumarine, sette triterpenoidi e un acetofenone. Di questi, composto1 è risultato essere un nuovo flavonoide e composto2 è stato prima isolato daD. cachi. Inoltre, kaempferol-3-O- -200 -feruloil glucoside (3) è stato segnalato solo come prodotto idrolizzato di 3-O- -(2-O-feruloil)-glucosil-7,40 -di-O- -glucosil kaempferol (3), Isolato daAllium tuberoso[35]. Composto3 non solo è stato ottenuto direttamente da una fonte naturale per la prima volta, ma non è stato nemmeno riportatoD. cachiin precedenza. Inoltre, kaempferol-3-O- -200 -galloil galattoside (11) è stato precedentemente riportato in molte fonti, tra cuiD. cachi, ma solo il1H NMR e MS sono stati segnalati a causa della mancanza di ricerche dettagliate. Quindi il13I dati C NMR sono stati riportati per la prima volta qui.

Fino ad ora, sono stati pochi gli studi che hanno dimostrato le capacità antiossidanti di estratti o frazioni di foglie di cachi [37,38]. La maggior parte degli studi ha utilizzato metodi di analisi rapida come i test DPPH o ABTS. In particolare, nel precedente lavoro, 200µg/mL di frazione ricca di flavonoidi ha mostrato un'inibizione del 68,73% del radicale DPPH. A parte questo risultato, tuttavia, questa frazione mostrava anche l'anione superossidoscavenger radicale, scavenging dei radicali idrossilici e attività di chelazione dei metalli [38]. Sebbene non abbiamo valutato questi saggi, l'isolamento guidato dal saggio biologico è stato effettuato perché l'estratto di etanolo e la frazione di acetato di etile nel presente studio hanno mostrato un'attività comparabile di scavenging dei radicali DPPH. Inoltre, nonostante i risultati precedenti, sono stati condotti solo pochi studi per identificare composti biologicamente attivi. Alcuni secoiridoidi e lignani hanno mostrato attività di scavenging dei radicali [39]. Nel caso dei flavonoidi, ci sono state diverse segnalazioni che la quercetina, il kaempferolo e i loro glicosidi hanno proprietà antiossidanti.40]. Sono state segnalate proprietà antiossidanti del glicoside di kaempferol assegnato e del glicoside di quercetina assegnato ottenuto da altre fonti.41]. Finora, non ci sono state segnalazioni che ciascuno di questi compostiderivato dalle foglie di cachi ha effetti antiossidanti, tranne per il fatto che una miscela di questi composti ha mostrato un effetto antiossidante [21]. 

Inoltre, finora, la determinazione simultanea di pochi triterpenoidi o flavonoidi è stata effettuata per l'analisi quantitativa di questi composti.42,43]. Tuttavia, il presente studio suggerisce un metodo per la determinazione simultanea della maggior parte dei componenti nelle foglie di cachi.

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4.1. Materiale vegetale

Le foglie diDiospyros cachiPollice. (Ebenaceae) sono stati acquistati presso un coreano domesticomercato delle erbe a Yeongcheon nel marzo 2018. Le foglie sono state raccolte nell'area del bacino circondata da montagne a un'altitudine di 800-1200 m a Gyeongsangbuk-do nell'agosto 2017. La quantità media delle precipitazioni annuali in quest'area è stata di 1050 mm,di cui la metà è caduta tra giugno e agosto. La temperatura media annuale era di circa12.5 ◦C e l'umidità relativa media era del 69%. La temperatura al momento del raccolto eracirca 37-40◦C. Le foglie ottenute sono state essiccate a circa 45◦C in una piantaasciugatrice. Un esemplare di voucher (DIKA1-2018) è stato depositato presso il Laboratorio del NaturaleProduct Medicine, College of Pharmacy, Kyung Hee University, Repubblica di Corea.

4.2. Procedure sperimentali generali

gel di silice (ODS-A 12 nm S-150µm, YMC, Tokyo, Giappone). La cromatografia flash era performato utilizzando un CombiFlash (Teledyne Isco, Lincoln, NE, USA) con cartucce preconfezionate,RediSep-silice (12 g, 24 g e 40 g) e RediSep-C18 (13 g, 26 g, 43 g e 130 g). PreparaL'HPLC tiva è stata eseguita utilizzando il sistema di purificazione Gilson (Gilson, Middleton, WI,USA) con una colonna YMC Pack ODS-A (250× 20.0 mm, 5.0µm, YMC, Tokyo, Giappone), una sferaColonna ODS-M80 (250× 20.0 mm, 4.0µm, YMC, Tokyo, Giappone) e un Luna C18(2)colonna (250× 21,2 mm, 10.0µm, Phenomenex, Torrance, CA, USA). L'analisi HPLC è stataeseguito su un sistema HPLC Youngin YL9100 comprendente una diffusione della luce evaporativarivelatore (Youngin, Anyang, Korea) con colonna Luna C18(2) (150× 4,6 mm, 5.0µm, Phenomenex, Torrance, CA, USA). È stato eseguito lo screening HPLC-ABTS onlineun sistema HPLC Agilent 1200 con una colonna YMC Pack ODS-A (150× 4,6 mm, 5.0µm). Tutti i solventi utilizzati per le separazioni cromatografiche sono stati distillati.

4.3. Estrazione e isolamento

Il materiale vegetale essiccato (15.0 kg) è stato estratto con 216 L di etanolo (EtOH) in unbagnomaria a 60◦C per 4 h, e il solvente è stato evaporato per ottenere l'estratto EtOH (1,2 kg,rendimento 8 percento). L'estratto è stato sospeso in H2O (2,1 L) e partizionato con acetato di etile(EtOAc, 4,9 L× 3) per dare EtOAc- (321,9 g, resa 2,15%) e H2Strati O-solubili (748.0 g,rendimento 4,99 per cento), rispettivamente. Lo strato solubile in EtOAc (321,9 g) è stato sottoposto ad un gel di silicecolonna (φ 10.5 × 35.0 cm) conn- miscele esano:EtOAc:metanolo (MeOH) (da 8:1.8:0.2a {{0}}:0:1v/v/v) per permettere nove frazioni (E1~E9).

La frazione E5 (14,2 g) è stata cromatografata su una colonna Diaion HP-20 (φ 5.0 × 29.0 cm) con acetone: H2Gradiente O (da 7:3 a 1:0) per consentire sette frazioni (E5-1~E5-7). La frazione E5-1 erasottoposto ad una colonna di gel di silice conn-esano:EtOAc: MeOH=7:2.7:0.3 to 0:0:1 per permettere 4 frazioni(E{{0}}~E5-1-4). E5-1-1 (13,2 mg) ed E5-1-2 (7,0 mg) sono stati combinati e purificati mediante(prep)-HPLC utilizzando una colonna YMC Pack ODS-A (H2O: MeOH=27:23,7 ml/min) ottenerecomposti19 (8,3 mg, tR 26.0 min) e20 (2,5 mg, tR 24.0 min).

La frazione E8 (75,19 g) è stata frazionata in solubile in acetone (AS) e insolubile in acetone(AIS) frazioni. La frazione AS (44,07 g) è stata cromatografata su una colonna Diaion HP-20(φ 6.5 × 12,5 cm) con acetone: H2O miscele (da 3:7 a 1:0) per fornire 12 frazioni (AS1~AS12).La frazione AS2 (2,5 g) è stata separata da una colonna Sephadex LH-20 (φ 4.7 × 51.0 cm) conMeOH per dare nove frazioni (AS2-1~AS2-9). La frazione AS2-2 (196,3 mg) è stata separata dacromatografia flash (FC) utilizzando una cartuccia RediSep-C18 (26 g, acetonitrile: H2O, 0:1 a7:1) per ottenere il composto17 (28,6mg). La frazione AS3 (3,1 g) è stata separata in 11 frazioniutilizzando una colonna Sephadex LH-20 (φ 4.7 × 51.0 cm) con MeOH (AS3-1~AS3-11).

FrazioneAS{{0}} (0,7 g) è stato separato da FC con RediSep-C18 (130 g, MeOH:H2O, 1:9 a 3:2) darecomposti4 (51,8mg),5 (21,7 mg, tR 42,5 minuti), e6 (20,2 mg, tR 47.0 min). La frazione AS4 (8,8 g) è stata sottoposta a una colonna di gel di silice (φ 5.2 × 21.0 cm) con MC:MeOH:H2O miscele (da 8:1.8:0.2 a 7:2.7:0.3) per isolare Composti7 (5.0 mg),8 (5,1 mg),9 (20,0 mg), 10 (306.6 mg), e12 (20,1mg). La frazione AS5 è stata sottoposta a una colonna di gel di silice (φ 5.2 × 24,5 centimetri)con CH2Cl2:MeOH:H2O miscele (da 8:1.8:0.2 a 7:2.7:0.3) per generare sei frazioni (AS5-1~AS5-6) per permettersi composti11 (3.0 mg) e13 (7,4mg). La frazione AS10 è stata separatain sette frazioni utilizzando una colonna Sephadex LH-20 (φ 3.5 × 50,5 cm) con MeOH (AS10-1~AS10-7). La frazione AS10-4 è stata separata da FC con un RediSep-C18 (43 g, MeOH:H2O,

0:1 to 3:2) cartuccia per purificare i composti1 (5,3mg),2 (21,4mg),14 (15,9 mg), E15 (40.4 mg). La frazione AS12 è stata separata in cinque frazioni utilizzando una colonna Sephadex LH-20 (φ 3.5 × 50,5 cm) con MeOH (AS12-1~AS12-5). Composto16 (20,1 mg) è stato ottenuto daricristallizzazione con MeOH dalla frazione AS12-5.

La frazione Als (31,1 g) è stata cromatografata su colonna di gel di silice con miscele h esano EtOAc: MeOH (da 8:1,8:0,2 a 0:0:1) come fase mobile a permettersi 20 frazioni (AIS1-AIS2{{20}}) La frazione AlS5 è stata sottoposta a una colonna di gel di silice con miscele n-esano:EtOAc:MeOH (8:1.8: {{30}}.2 to 0:0:1) per fornire il composto 23 (224,7 g). La frazione AIS6 è stata separata da FC con una cartuccia RediSep-C18 (43 g, MeOH:HO, 0:1 a 9:1) per dare il composto 25 (25,6 mg) La frazione AIS7 è stata sottoposta a una colonna di gel di silice con n -esano:EtOAc: miscele di MeOH(8:1.8:0.2 a {{60}}:0:1) per fornire i composti 24 (10 0,0 mg) e 27 (214,1 mg). La frazione AIS10 è stata sottoposta a una colonna di gel di silice con miscele di n-esano:EtOAc:MeOH (da 7:2,7:0,3 a 0:0:1) per isolare i composti 18 (5,0 mg) e 23 (16,7 mg). La frazione AIS11 è stata separata in 11 sottofrazioni (AIS11-1-AIS11-11) da FC con una cartuccia RediSep-C18 (130 g, MeOH:HO, da 1:1 a 4:1). Il composto 22 (37,8 mg) è stato ottenuto dalla frazione AS11-4 mediante prep-HPLC con una colonna a sfera. La frazione AIS12 è stata sottoposta a una colonna di gel di silice (o 5,2 x 28,0 cm) con miscele di HCl: acetone (da 4:1 a 3:2) per fornire il composto 21 (188,0 mg). Infine, la frazione AIS16 è stata separata utilizzando una colonna Lichroprep RP-18 (1,99 g, MeOH: H2O, da 3:2 a 13:7) per ottenere il composto 3 (2,3 mg).

4.3.1. kaempferolo-3-O- -D-200 -cumarolgalattoside (1

) Polvere giallastra; mp 244,5◦C; [ ] 22 D -59.1◦ (c 0.1, MeOH); UV (MeOH)λmax(tronco d'alberoε) 207 nm (3,98), 315 nm (3,92); IR (ATR)νmax3458, 2922, 1650, 1588, 1364, 1260, 1175, 1076, 834 centimetri−1 ; 1Mano13Dati C NMR, vedi tabella1; HRMS (modalità positiva)m/z 595.1447 [M più A]più(calcolato per C30H27O13, 595.1452). 

4.3.2. kaempferolo-3-O- -D-200 -feruloilglucoside (3) 

Polvere giallastra; mp 225,2◦C; [ ] 22 D -119.6◦ (c 0.1, MeOH); UV (MeOH)λmax(tronco d'alberoε) 210 nm (4,17), 327 nm (3,94); IR (ATR)νmax3369, 1652, 1599, 1512, 1360, 1264, 1177, 1076, 841 centimetri−1 ; 1Mano13Dati C NMR, vedi tabella1; HRMS (modalità negativa)m/z 623.1375 [M − H]− (calcolato per C31H27O14, 623.1401).

4.3.3. kaempferolo-3-0--D-2-galloilgalattoside (11)

Polvere gialla; HNMR (500 MHZ, DMSO-) 6 H NMR 8.06 (2H, d,J= 9.0 Hz, H{ {8}}H-6'), 7.02 (2H, S, H-3, H-'), 6,87 (2H, d, I=9 .5 H, H-, H-5, 6.39 (1H, S, H-8), 6.16(1H s, H-6), 5.78 (1H, d, {{33 }}.0 Hz, H-1 percento ),5.27 (1H, t, =9.5 Hz H-2" 13C NMR (125 MHzDMSO-6) {{45 }}.1 (Do-4), 165,4 (Do{-7), 165,4 (Do-1), 161,2 (Do-5), 160,1 (Do{{59} }, 156,3 (Do-2),156,3(Do-9), 145,5 (Do-4"), 145,5 (Do-6", 138,4 (Do{{74} }/), 132,5 (Do-3), 131,0 (Do{{-2'), 131,0 (Do{-6), 120,7 (Do1), 119,8 (Do{-2') , 115,2 (Do-3'), 115,2 (Do-5, 108,9 (Do{-3), 108,9 (Do{-7), 103,8 (Do-10) , 98,8 (Do-6)98,8 (Do-1 percento), 93,7 (Do-8), 76,0 (Do-5), 72,7 (Do-3) , 71,1 (C-2 percento ), 68,2 (C-4"), 60,1(C-6").

4.4. Ouantitative Analsis ofNine composti nei Persimmon Lenves

L'analisi HPLC è stata eseguita su un sistema HPLC Waters comprendente 1525 pompe e 2996 rivelatori a matrice di fotodiodi (Waters, Milford, MA, USA). La lunghezza d'onda UV è stata fissata a 260 nm. È stata utilizzata una colonna PhenomenexLuna C18(2) (150 x 4,6 mm, 5.0 um, Phenomenex, Torrance, USA) e il volume di iniezione era di 10 uL. La temperatura della colonna è stata fissata a 25 gradi. La fase mobile consisteva di acido trifluoroacetico allo 0,02% (TFA, Sigma-AldrichSt. Louis, MO, USA) in acqua (A) e acetonitrile (B) con una portata di 0,7 mL/min. Le condizioni del gradiente erano le seguenti: 0-30 min, 15-20 percento B; 30-45 min, 20-35 percento B: 45-70 min35-100 percento ; 70-80 min, 100 percento . L'estratto EtOH (10 mg) è stato sciolto in 10 ug/mL di soluzione standard interna (1 mL). È stata effettuata una semplice convalida del metodo per garantire la pertinenza del metodo sviluppato e dei risultati qualitativi. Cinque diverse soluzioni di ciascun composto sono state analizzate per realizzare ciascuna curva di calibrazione. La precisione e l'accuratezza intra e intergiornaliere sono state confermate attraverso tre repliche in un solo giorno e tre giorni consecutivi. Tutti i campioni sono stati filtrati attraverso filtri a membrana da 0,2 um.

4.5. Analisi DPPH e HPLC-ABTS online

La capacità dei campioni di eliminare i radicali DPPH è stata valutata sulla base di un documento precedente. In breve, DPPH ({{0}}.1 mM) in metanolo (100 uL) è stato miscelato con varie concentrazioni di campioni (100 uL) per 1 ora al buio. L'assorbanza è stata registrata a 517 nm. L'analisi HPLC-ABTS online è stata eseguita sulla base del rapporto precedente con modifiche. Una soluzione mista contenente ABTS (0,08 mM) con persolfato di potassio (0,12 mM) è stata trasformata in un reagente ABTS. Il reagente è stato conservato a 4°C per 12 ore per stabilizzare i radicali. Tutti i campioni sono stati analizzati da un sistema HPLC Agilent. Le condizioni del gradiente erano le stesse utilizzate per l'analisi quantitativa. L'eluato è stato inviato alla funzione a e fatto reagire con il reagente ABTS in una bobina di reazione a 40 gradi. Il cromatogramma è stato visualizzato a 254 nm (picco positivo), nonché a 734 nm (picco negativo), per registrare una diminuzione dei radicali aBIS

5. Conclusioni In conclusione, questo studio presenta un'indagine fitochimica basata sull'isolamento guidato da saggi biologici. Di conseguenza, un nuovo flavonoide, kaempferol-3-0-BD-2"-coumaroylgalactoside(1), e un nuovo composto naturale, kaempferol-3-0--D-2"-feruloylglucoside (2 ), sono stati isolati insieme a 25 composti precedentemente noti, inclusi quattordici flavonoidi, uno ionone, due cumarine, sette triterpenoidi e un acetofenone. A tutti i composti sono stati valutati gli effetti antiossidanti e, di questi, nove flavonoidi sono risultati possedere attività. È stata eseguita un'analisi quantitativa simultanea per confermare che le foglie di cachi hanno effetti antiossidanti dovuti a questi composti.

Materiali supplementari:I seguenti sono disponibili online all'indirizzohttps://www.mdpi.com/article/10.3390/plants10102032/s1, Figure S1–S9: gli spettri 1H, 13C, COSY, HSQC, HMBC e ROESY NMR, UV, IR e HRMS del composto 1, Figure S10–S18: gli spettri 1H, 13C, COSY, HSQC, HMBC, ROESY , spettri UV, IR e HRMS del composto 3, figure S19-S20: gli spettri 1H e 13C NMR del composto 11, tabella S1: l'analisi quantitativa degli altri 18 composti.

Contributi dell'autore:JK e J.-EP hanno contribuito in egual misura a questo studio; concettualizzazione, H.-CK e D.-SJ; metodologia e convalida, JK, J.-EP, J.-SL, J.-HL e HH; Software,JK e J.-SL; convalida, JK e HH; analisi formale, JK e J.-EP; indagine, JK, J.-EP,J.-SL, J.-HL, HH, S.-HJ, H.-CK e D.-SJ; risorse, H.-CK e D.-SJ; cura dei dati, JK, J.-EP e J.-SL; scrittura: preparazione della bozza originale, JK, J.-EP e J.-SL; scrittura: revisione e revisione, H.-CK e D.-SJ; visualizzazione, JK e J.-SL; supervisione, H.-CK e D.-SJ; progettoamministrazione, H.-CK e D.-SJ; acquisizione di finanziamenti, S.-HJ, H.-CK e D.-SJ Tutti gli autori hannoletto e accettato la versione pubblicata del manoscritto.

Conflitti di interesse:Gli autori dichiarano assenza di conflitto di interesse.

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