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Dispositivo analitico su carta microfluidica (μPAD) per la determinazione dell'idrochinone nella crema sbiancante per il viso utilizzando il reagente floroglucinolo

May 19, 2023

Astratto

In questo lavoro viene sviluppato un dispositivo analitico basato su carta microfluidica (µPAD) per analizzare l'idrochinone nelle creme sbiancanti per il viso utilizzando il floroglucinolo. Il µPAD presenta una barriera idrofobica per il rilevamento ed è stato fabbricato utilizzando una stampante a cera con carta cromatografica Whatman. Il rilevamento è stato ottenuto mediante colorimetria basata sulla formazione di un complesso idrochinone-floroglucinolo arancione. Il prodotto di reazione colorato formatosi sulla zona di rilevamento del µPAD è stato scansionato e le immagini ottenute sono state elaborate con il software Image-J per determinarne l'intensità del colore (valore RGB). L'ottimizzazione delle condizioni di processo è stata condotta per ottenere misurazioni sensibili. Le condizioni ottimali che fornivano la massima sensibilità includevano una sequenza di aggiunta di reagenti di floroglucinolo → NaOH → campione (idrochinone), 1 µL di 0,5% di floroglucinolo, 1 M di NaOH e una reazione di 10- minuti. In condizioni ottimali, il µPAD ha prodotto due curve di calibrazione lineare per l'idrochinone a concentrazioni di 10–100 mg/L (R2=0.9979) e 250–1000 mg/L (R2 = 0.9991). Il metodo ha dimostrato un'ottima selettività per l'analita target in presenza di glicole propilenico e resorcinolo con validità soddisfacente e recupero medio vicino al 100%. Il µPAD proposto è una tecnica molto semplice ed economica per l'analisi dell'idrochinone e potrebbe essere applicata a campioni cosmetici con risultati soddisfacenti.

Secondo studi pertinenti, la cistanche è un'erba comune conosciuta come "l'erba miracolosa che prolunga la vita". Il suo componente principale è il cistanoside, che ha vari effetti come la promozione della funzione antiossidante, antinfiammatoria e immunitaria. Il meccanismo tra cistanche e sbiancamento della pelle risiede nell'effetto antiossidante dei glicosidi cistanche. La melanina nella pelle umana è prodotta dall'ossidazione della tirosina catalizzata dalla tirosinasi e la reazione di ossidazione richiede la partecipazione dell'ossigeno, quindi i radicali liberi dell'ossigeno nel corpo diventano un fattore importante che influenza la produzione di melanina. Cistanche contiene cistanoside, che è un antiossidante e può ridurre la generazione di radicali liberi nel corpo, inibendo così la produzione di melanina.

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Parole chiave: colorimetria, idrochinone, immagine-j, floroglucinolo, µPAD

introduzione

L'idrochinone è un ingrediente attivo comune delle creme sbiancanti che agisce come agente depigmentante per la pelle. Inibisce l'attività della tirosinasi, che sintetizza la melanina nell'epidermide. Pertanto, in presenza di idrochinone, la pigmentazione della pelle è inibita e la produzione di melanina è ridotta, risultando in una carnagione più chiara [1]. Tuttavia, l'uso dell'idrochinone nei cosmetici, in particolare nelle creme sbiancanti per la pelle, è stato vietato nel 2001 perché la sostanza esercita effetti dannosi sulla pelle, tra cui irritazione, arrossamento (eritema) e bruciore. L'uso prolungato di cosmetici contenenti idrochinone può causare leucodermia, ocronosi esogena e nefrotossicità. Inoltre, l'uso eccessivo di cosmetici sbiancanti all'idrochinone può portare a un cambiamento generale dello stato di salute dell'utente, mutazioni e persino il cancro [2, 3].

La determinazione dell'idrochinone nei cosmetici può essere ottenuta tramite diversi metodi, tra cui la titolazione redox, la cromatografia su strato sottile [1], la spettrofotometria [4, 5], la spettrofotometria a iniezione di flusso [6-8] e la cromatografia liquida ad alte prestazioni (HPLC ) [9,10]. Questi metodi, in particolare quest'ultimo, sono ben noti per offrire misurazioni accurate e alta precisione ed efficacia. Tuttavia, anche questi metodi richiedono un operatore esperto e non sono portatili; pertanto, non possono essere utilizzati per misurazioni in loco.

I dispositivi analitici microfluidici basati su carta (µPAD) sono un mezzo semplice ed economico per l'analisi in loco. Questa tecnica senza strumenti è ampiamente utilizzata in diversi paesi come strumento analitico efficiente ed efficace per misurazioni qualitative e quantitative. Il progetto µPAD si basa sulla formazione di una zona di reazione idrofila con una barriera idrofobica per controllare la dispersione su una piattaforma di carta. La barriera idrofila-idrofobica produce canali che limitano il viaggio di un campione tramite forze capillari nel substrato di carta e, quindi, non richiede alcun supporto esterno [11]. Le principali modalità di rilevamento per determinare la concentrazione di un analita includono l'elettrochimica [12-14], la colorimetria [15, 16] e l'elettrochemiluminescenza [17, 18]. Dato il loro basso costo e la loro portabilità, i µPAD sono stati sviluppati per l'analisi ambientale [19-21], l'analisi biochimica e il rilevamento di composti bioattivi e malattie [22-29]. Tuttavia, deve ancora essere segnalato un metodo basato su µPAD per rilevare l'idrochinone nei cosmetici sbiancanti.
La colorimetria è un metodo di rilevamento molto pratico perché richiede solo l'occhio nudo per misurazioni semi-quantitative. Per misurazioni quantitative, le immagini µPAD possono essere acquisite utilizzando una fotocamera digitale o uno scanner e quindi elaborate utilizzando un personal computer (PC). La presente ricerca mira a sviluppare un µPAD per la rilevazione dell'idrochinone in creme sbiancanti con floroglucinolo come reagente cromogenico selettivo. Il floroglucinolo ha dimostrato una buona sensibilità, accuratezza e precisione per l'analisi spettrofotometrica dell'idrochinone [4-8]. In questo studio, l'idrochinone viene analizzato sulla base della formazione del complesso idrochinone-floroglucinolo arancione su carta µPAD in condizioni alcaline. La concentrazione di idrochinone di un campione può essere determinata misurando l'intensità del colore delle immagini µPAD ottenute tramite tecniche di stampa digitale utilizzando il software Image-J. Anche le condizioni di processo di questa nuova tecnica sono ottimizzate per ottenere le migliori prestazioni per l'analisi dell'idrochinone.

Materiali e metodi

Materiali e attrezzature.L'attrezzatura utilizzata in questo lavoro includeva una stampante a cera (Xerox ColorCube 8580 DN-2 tipo T2B047382) per stampare la barriera idrofobica su carta cromatografica Whatman n. 1 (CHR, Whatman, GE Healthcare Life Sciences, UK) per il µPAD . È stata utilizzata una piastra riscaldante per riscaldare la barriera dell'inchiostro a cera e consentirle di penetrare attraverso la carta per produrre una barriera impeccabile per la zona di reazione. Uno scanner Canon PIXMA MP237 e il software Image-J sono stati utilizzati per interpretare l'intensità del colore delle immagini acquisite in valori di rosso, verde e blu (RGB), che sono stati poi convertiti in un valore di assorbanza utilizzando la legge Lambert-Beer modificata.

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L'idrochinone (Sigma Aldrich, Cina) è stato utilizzato come soluzione standard in tutte le procedure dall'ottimizzazione alla convalida. Floroglucinolo e NaOH (99%) sono stati acquistati da Merck (Germania) e il 95% di etanolo è stato acquistato da Sigma Aldrich. Il floroglucinolo è stato utilizzato come reagente cromogenico per formare un complesso arancione con idrochinone in condizioni alcaline. Per il test di selettività sono stati utilizzati resorcinolo e glicole propilenico (Sigma Aldrich). Due tipi di creme sbiancanti sono stati utilizzati come campioni reali per la validazione del metodo. Tutte le procedure impiegate in questo lavoro sono state riferite da studi precedenti con alcune modifiche [21, 29].
Preparazione del dispositivo.Il software CorelDraw X7 Graphics Suite è stato utilizzato per progettare il µPAD, come mostrato nella Figura 1. Il µPAD consisteva in una zona di reazione idrofila (ovvero un cerchio con un diametro interno di 5 mm) e una barriera idrofobica (spessore, {{3} },8 mm). La zona di reazione idrofila ha consentito la reazione del campione con il floroglucinolo, mentre la barriera idrofobica controllava la dispersione e impediva la fuoriuscita dalla zona di reazione. Il µPAD è stato preparato stampando il disegno fabbricato su carta per cromatografia Whatman n. 1 (200 mm × 200 mm) utilizzando la stampante a cera con inchiostro a cera idrofobo fatto di bisammide e cere di anidride maleica. I dispositivi stampati sono stati posizionati su una piastra calda per consentire alla cera barriera idrofobica di permeare attraverso la carta, formando così una barriera completamente idrofobica in grado di controllare il flusso del liquido. Le condizioni di riscaldamento del µPAD sono state riferite dalla ricerca di Wisang (2019) e Fauziah (2019) [29]. Qui, il µPAD è stato coperto con un foglio di alluminio e riscaldato a 120 gradi per 90 secondi.

Ottimizzazione del metodo.Le condizioni di processo del metodo µPAD proposto sono state ottimizzate per consentire misurazioni sensibili.

In primo luogo, è stata determinata la corretta sequenza di immobilizzazione del reagente sul µPAD. In questo esperimento, l'ordine in cui i reagenti sono stati fatti cadere sulla zona di reazione è stato variato come segue: (A1) NaOH → floroglucinolo → idrochinone e (A2) floroglucinolo → NaOH → idrochinone. La sequenza che produceva l'intensità di colore più forte è stata selezionata come sequenza di addizione ottimale e utilizzata per l'esperimento successivo.
Successivamente, è stato determinato il volume preciso di floroglucinolo che potrebbe occupare la zona di reazione µPAD. Volumi di floroglucinolo di {{0}}.4, 0.6, 0.8, 1.0 e 1.2 µL sono stati caricati sulla zona di rilevamento µPAD. Il volume di floroglucinolo che è rimasto esattamente all'interno della zona di rilevamento è stato selezionato per ulteriori esperimenti.
L'ottimizzazione è proseguita variando il floroglucinolo ({{0}}.01 percento –1 percento) e NaOH (0.1, 0,5, 1,0, 1,5 e 2 M) concentrazioni per ottenere i valori ottimali necessari per raggiungere la massima intensità del complesso idrochinone-floroglucinolo colorato. Sono state quindi utilizzate le concentrazioni ottimali di floroglucinolo e NaOH
seguenti esperimenti.

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Determinazione dell'idrochinone.Il rilevamento dell'idrochinone nelle condizioni ottimali determinate nella Sezione 2.3 è stato eseguito secondo la Figura 2. In questo schema, 1 µL di 0,5% di floroglucinolo è stato fatto cadere nella zona di rilevamento del µPAD. Il dispositivo è stato lasciato riposare per 5 minuti, quindi è stato aggiunto 1 µL di soluzione di NaOH 1 M alla zona di rilevamento. Il dispositivo è stato lasciato asciugare per altri 10 minuti, dopodiché è stato considerato pronto per l'uso. Il rilevamento dell'idrochinone potrebbe essere ottenuto semplicemente facendo cadere 1 µL del campione sulla zona di reazione del dispositivo µPAD, lasciando riposare la carta per 10 minuti e quindi scansionando il prodotto di reazione arancione con uno scanner Canon PIXMA MP273. L'intensità del colore delle immagini ottenute è stata elaborata in valori RGB utilizzando il software Image-J e quindi convertita in valori di assorbanza. La concentrazione di idrochinone è stata determinata confrontando l'assorbanza ottenuta con una curva di calibrazione standard.

Esattamente 1 µL di varie concentrazioni di idrochinone standard (0, 10, 25, 50, 75, 100, 250, 500, 750 e 1000 mg/L) è stato fatto cadere sul µPAD e l'elaborazione è stata condotta come mostrato in Figura 2. La curva di calibrazione è stata costruita tracciando l'assorbanza ottenuta in funzione della concentrazione di idrochinone aggiunta.

Selettività del metodo.La selettività del metodo µPAD verso l'idrochinone nelle creme sbiancanti per il viso è stata determinata ottenendo misurazioni dell'idrochinone con e senza resorcinolo e glicole propilenico come composti interferenti. Varie concentrazioni di resorcinolo (0, 25, 50, 125 e 250 mg/L) sono state aggiunte a cinque matracci tarati da 10 mL contenenti 25 mg/L di idrochinone e diluite fino alla tacca. L'intensità del colore di queste soluzioni è stata misurata utilizzando la stessa procedura per la determinazione dell'idrochinone (Figura 2), i corrispondenti valori RGB sono stati convertiti in assorbanza ed è stato calcolato il recupero dell'idrochinone. La stessa procedura è stata ripetuta per il glicole propilenico con le stesse diverse concentrazioni del resorcinolo. La differenza nella concentrazione di idrochinone ottenuta tra le soluzioni con e senza i composti interferenti è stata utilizzata per calcolare l'errore percentuale.

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Convalida del metodo.La validazione del metodo è stata ottenuta utilizzando il µPAD per determinare l'idrochinone in due campioni cosmetici tramite la tecnica di aggiunta standard. Esattamente 0.10 g di creme sbiancanti A e B sono stati pesati e sciolti gradualmente con acqua distillata in un becher da 50 mL. La soluzione è stata fatta passare attraverso carta da filtro fine e il filtrato è stato filtrato ancora una volta utilizzando un filtro per siringa. La soluzione filtrata è stata trasferita in un matraccio tarato da 100 mL e addizionata con acqua distillata fino alla tacca. Successivamente, il campione è stato diluito per ottenere una concentrazione che rientri nell'intervallo della curva di calibrazione.

La concentrazione di idrochinone nei campioni è stata determinata utilizzando i passaggi descritti nella sezione 2.4. Quindi, queste procedure sono state ripetute dopo l'aggiunta di soluzioni standard di idrochinone da 10 e 20 mg/L ai campioni. La percentuale di recupero di idrochinone nei campioni è stata calcolata confrontando la concentrazione di idrochinone recuperata nei campioni dopo l'edizione standard con l'effettiva concentrazione di idrochinone nei cosmetici.

Risultati e discussione

Il colore nella zona di reazione del µPAD è stato prodotto dalla reazione degli ioni floroglucinolo con l'idrochinone in condizioni alcaline. Le immagini a colori ottenute sono state analizzate utilizzando il software Image-J per ottenere valori RGB, che sono stati poi convertiti in valori di assorbanza utilizzando la legge Lambert-Beer modificata.
Il principio alla base del metodo µPAD per l'analisi dell'idrochinone si basa sulla formazione di un prodotto arancione nella zona di rilevamento attraverso la formazione del complesso idrochinone-floroglucinolo. La reazione inizia quando 2 molecole di NaOH attirano due atomi di idrogeno da una molecola di floroglucinolo per formare uno ione floroglucinolo (enolato; Figura 3), che funge da nucleofilo. Quindi, subisce l'aggiunta nucleofila, durante la quale uno ione floroglucinolo attacca il doppio legame C=C dell'idrochinone seguito dalla delocalizzazione elettronica, e un complesso floroglucinolo-idrochinone può quindi verificarsi attraverso le connessioni dell'ossigeno. Un altro meccanismo attraverso il quale si può formare il complesso idrochinone-floroglucinolo coinvolge l'accoppiamento ossidativo. La reazione di accoppiamento ossidativo si riferisce all'unione di due molecole per formare un legame C–O o C–C tramite una reazione di ossidazione. L'idrochinone e il floroglucinolo sono composti fenolici che potrebbero essere eteroaccoppiati attraverso legami C–O. Un possibile meccanismo di reazione per la formazione del complesso idrochinone-floroglucinolo è illustrato nella Figura 4.

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Determinazione delle condizioni ottimali

Ottimizzazione della sequenza di aggiunta dei reagenti.L'ordine in cui i reagenti vengono rilasciati sul µPAD può influenzare la formazione del complesso floroglucinolo-idrochinone e la sensibilità della misurazione dell'idrochinone. La Figura 5 mostra che la sequenza A2 produce un colore più intenso nella zona di rilevamento µPAD rispetto alla sequenza A1. Questa scoperta può essere spiegata dall'ampia trasformazione del floroglucinolo in ioni floroglucinolo, che agiscono come gruppi nucleofili facilitando la formazione del complesso desiderato, promosso dalla sequenza A2. Come mostrato nella Figura 5, l'intensità delle letture blu era molto più alta rispetto a quelle delle letture rosse e verdi. Inoltre, le letture del blu erano correlate linearmente con l'intensità del colore (o assorbanza) e la concentrazione di idrochinone. Questa scoperta concorda con i risultati di Kohl [30], che ha scoperto che una relazione lineare tra intensità e concentrazione può essere raggiunta utilizzando letture di colori complementari. Pertanto, le letture blu sono state selezionate per misurare l'intensità del colore delle immagini µPAD negli esperimenti successivi.

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Ottimizzazione del volume di floroglucinolo.Il volume ottimale di floroglucinolo potrebbe produrre la massima intensità di colore del complesso floroglucinolo-idrochinone proprio nell'area della zona di rilevamento. Maggiore è il volume di floroglucinolo, maggiore è l'intensità del colore (assorbanza) del complesso, come mostrato nella Figura 6. L'assorbanza determinata utilizzando le letture del blu aumenta con l'aumentare del volume di floroglucinolo fino a 1 µL; tuttavia, i volumi di floroglucinolo superiori a 1,2 µL hanno causato l'attraversamento della barriera idrofobica da parte del complesso, il che potrebbe portare a risultati errati. Pertanto, per un'ulteriore ottimizzazione è stato utilizzato un volume di floroglucinolo di 1 µL.

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Ottimizzazione della concentrazione di floroglucinolo.L'assorbanza del complesso arancione di floroglucinolo-idrochinone è aumentata inizialmente con la concentrazione di floroglucinolo fino al {{0}},5% e poi si è stabilizzata perché tutto l'idrochinone ha formato completamente un complesso floroglucinolo-idrochinone (Figura 7) . Pertanto, lo 0,5% è stato considerato la concentrazione ottimale di floroglucinolo.

Ottimizzazione della concentrazione di NaOH.La concentrazione ottimale di NaOH fornisce un'atmosfera alcalina adatta per la formazione di ioni floroglucinolo caricati negativamente. Il gruppo idrossile (OH–) di NaOH può attaccare l'idrogeno nel gruppo OH– del floroglucinolo per formare uno ione floroglucinolo, che, a sua volta, potrebbe attaccare l'idrochinone per formare un complesso eterocomplesso floroglucinolo-idrochinone. La Figura 8 rivela che concentrazioni più elevate di NaOH aumentano l'intensità del colore delle immagini µPAD. L'assorbanza più alta è stata ottenuta a una concentrazione di NaOH di 1 M. Pertanto, NaOH 1 M è stato utilizzato per gli esperimenti successivi.

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Ottimizzazione del tempo di reazione.Il tempo di reazione è stato ottimizzato per determinare il tempo di scansione più breve ed evitare la degradazione del colore dei composti complessi. Un breve tempo di reazione può provocare la formazione incompleta del complesso floroglucinolo-idrochinone. Tuttavia, lunghi tempi di reazione possono degradare il colore complesso a causa dell'esposizione alla luce ea temperature e pH inadeguati. Un tempo di reazione di 10 minuti ha prodotto risultati ottimali con la massima assorbanza (Figura 9). Questo tempo di reazione è stato utilizzato per esperimenti successivi.

Curve standard e misure di linearità.Nelle condizioni ottimali ottenute sopra (cioè, sequenza di immobilizzazione del reagente A2, 1 µL di 0,5% di floroglucinolo, 1 M NaOH e 10-minuti di reazione), il metodo µPAD utilizzando 1 µL del campione ha dimostrato chiare differenze nell'intensità del colore poiché la concentrazione di idrochinone variava da 10 mgL-1 a 1000 mg/L (Figura 10). Quando i valori RGB dell'intensità del colore delle immagini ottenute sono stati convertiti in valori di assorbanza e quest'ultimo è stato tracciato in funzione della concentrazione di idrochinone, sono state ottenute correlazioni molto buone (cioè, R 2 vicino a 1) negli intervalli di concentrazione di 10– 100 mg/L (Figura 11-a) e 250–1000 mg/L di idrochinone (Figura 11-b). Le immagini µPAD presentavano colori con maggiore intensità sotto alte concentrazioni di idrochinone e minore intensità sotto basse concentrazioni di idrochinone. In altre parole, maggiore è la concentrazione di idrochinone, maggiore è l'intensità del colore del complesso arancione floroglucinolo-idrochinone.

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Secondo la Figura 11, la concentrazione di idrochinone è proporzionale all'intensità del colore dell'immagine µPAD; in particolare, maggiore è la concentrazione di idrochinone, maggiore è il valore di assorbanza ottenuto dall'intensità delle letture del blu. La curva standard per l'idrochinone a concentrazioni comprese tra 10 mgL−1 e 100 mgL−1 ha fornito un'equazione di regressione lineare di y =  0.0004x più 0,0563 (R{{9 }}.9979). Allo stesso modo, la relazione tra la concentrazione di idrochinone e l'assorbanza ha fornito un'equazione di regressione lineare di y=0.0001x più 0,0923 (R2=0.9991) a concentrazioni di idrochinone di 250–1000 mgL−1. In questo lavoro, i valori R2 vicini a 1 indicano correlazioni lineari molto buone tra concentrazione e assorbanza.

Selettività del metodo.La selettività del metodo µPAD è stata studiata aggiungendo separatamente resorcinolo e glicole propilenico, due sostanze comunemente presenti nei cosmetici sbiancanti, a una soluzione standard di idrochinone. Come illustrato nella Tabella 1, l'aggiunta di resorcinolo a concentrazioni di 25, 50 e 125 mg/L non ha influenzato in modo significativo le misurazioni dell'idrochinone ottenute utilizzando il metodo µPAD. Questo risultato è supportato dalla piccola percentuale di errore generata (<10%). Hydroquinone measurements obtained following the addition of 250 mg/L resorcinol  (1:10) showed a slight increase, with a % error of  10.82%. The results of a t-test at the 95% confidence level showed that count (3.65) is greater than the table (2.92). Thus, the addition of resorcinol to a sample at amounts 10 times greater than the hydroquinone concentration can increase the measured concentration of the latter. The addition of propylene glycol at concentrations of 25, 50, 125, and 250   mg/L did not interfere with the measurement of hydroquinone concentration, as indicated by the low % error determined from the experiments.

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Convalida del metodo.La validità del metodo µPAD è stata valutata rilevando l'idrochinone in due tipi di cosmetici in crema sbiancante. I risultati del test di validazione sono presentati nella Tabella 2. Il metodo µPAD ha mostrato un'accuratezza e una validità molto buone, supportate da valori di recupero compresi tra il 95% e il 105%, nonché un'elevata precisione (percentuale RSD <10%).

In sintesi, il metodo µPAD proposto in questo lavoro fornisce accuratezza e precisione soddisfacenti. Pertanto, il dispositivo fabbricato può essere utilizzato come metodo alternativo per rilevare l'idrochinone nei cosmetici in crema sbiancante.

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Conclusione

L'idrochinone nelle creme sbiancanti può essere determinato utilizzando il μPAD proposto, che si basa sulla semplice reazione dell'idrochinone con il floroglucinolo in condizioni alcaline per formare un complesso arancione idrochinone-floroglucinolo. Questo metodo potrebbe essere utilizzato per determinare le concentrazioni di idrochinone negli intervalli di 10-100 e 250-1000 mg/L. Sebbene il µPAD sviluppato in questo lavoro sia meno sensibile rispetto ad altri metodi avanzati, comporta un processo semplice ed è poco costoso. Il dispositivo μPAD proposto può essere utilizzato come kit di test per il monitoraggio dell'idrochinone nelle creme sbiancanti per il viso con accuratezza e precisione piuttosto elevate.

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Ringraziamenti

Gli autori sono grati al Dipartimento di Chimica, Università di Brawijaya, per aver facilitato questa ricerca e alla Facoltà di Scienze, Università di Brawijaya, per aver fornito supporto finanziario attraverso la borsa di dottorato 2020, DIPA-023.17.2.677512/2020, contratto n. 32/UN10.F09/PN/2020.

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