Studi sui costituenti chimici della Cistanche Tubulosa
Mar 09, 2022
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Introduzione
Cistanche tubulose è una specie di pianta parassitaria parassitaria sulle radici di Tamarix vamosissma a più rami o di altre piante del deserto. È distribuito nella regione meridionale dello Xinjiang, in Cina. La sua parte medicinale è il suo stelo carnoso secco. I suoi materiali medicinali sono Cistanche, Grand-Rue o Inch-Rue. È comunemente usato per tonificare i reni e la medicina rinforzante Yang nella medicina tradizionale cinese. I moderni studi farmacologici ritengono che abbia funzioni antietà come prolungare la vita, per questo è anche chiamato "ginseng del deserto". Ci sono pochi studi sui suoi componenti chimici e alcuni glicosidi feniletanoidi sono stati estratti da Kobayashi Hiromi et al. Sei composti monomerici I, IL, III, IV, V e VI sono stati isolati dall'estratto e identificati come D-mannitolo mediante metodi chimici e spettrali, - sitosterolo, daucosterolo, 8-epibrucina, echinacoside e cistanoside A. Gli ultimi due glicosidi sono componenti attivi per il rafforzamento dello Yang e antietà. I composti I, II, III, IV e VI non sono ancora stati riportati in Cistanche deserticola.
Sperimentale
1. materiali e strumenti
La Cistanche deserticola sperimentale è stata acquistata dalla società farmaceutica Hotan, nello Xinjiang. La resina macroporosa era di tipo AB-B, prodotta dalla Nankai University. Il gel di destrano LH-20 era il prodotto della fabbrica farmaceutica di Shanghai Long March. Per la misurazione del punto di fusione è stato utilizzato uno strumento per il micro punto di fusione di tipo X4 e il termometro non è stato calibrato. Lo strumento IR utilizzato era Shimadzu-440 e i modelli di strumenti H-NMR e C-NMR erano Varian FT-80A.
2. estrazione e separazione
Prendere 8 kg di Cistanche deserticola, rifluire ed estrarre con il 95 percento di EtOH, posizionare l'estratto per una notte, precipitare il Composto I, concentrare la soluzione a pressione ridotta nella situazione di estrazione, aggiungere una quantità adeguata di acqua per la sospensione ed estrarre successivamente con EtOAc e n -BuOH per ottenere 3 parti: EtOAc, n-BuOH e strati d'acqua. I composti II e III sono stati ottenuti mediante cromatografia su colonna di gel di silice ed eluiti con CHCl3 MeOH (100: l → 10: l); Lo strato acquoso è stato eluito con acqua e 50% di EtOH attraverso una colonna di carbone attivo, e la parte eluita al 50% di EtOH è stata eluita con cromatografia su colonna di gel di silice e CHCl3 EtOH (10:4) per ottenere il composto IV; La parte di n-BuOH eluita rispettivamente con acqua e metanolo attraverso la colonna di resina macroporosa dopo decompressione e concentrazione, raccoglie la parte di eluizione del metanolo, e quindi ottiene glicosidi fenolici attraverso lo strato della colonna di poliammide. I glicosidi fenolici sono stati quindi separati e depurati dalla colonna di gel di silice (CHCl3:MeOH: H2O 6:4:l eluizione) e gel destrano LH-20 (MeOH: H20 è stato eluito 1:1) e l'amorfo giallastro polvere V e VI. sono stati ottenuti.
3. Identificazione dei componenti
Composto I: cristallo aciculare incolore (EtOH), mp166 ~ 168 gradi, [a] 15D più 21,3 gradi (misurati in borace, 1 g di questo componente e 1,28 g di borace, aggiungere acqua a 10 ml), IR ( KBr) υ 3400, 3250, 1460, 1350, 1080, 1020 cm-1. H-NMR(D2O) δ 3,4~4,0 ppm. I cristalli quadrati incolori sono stati ottenuti mediante acetilazione con il metodo convenzionale, mp 121 ~ 122 gradi, IR (KBr) υ 1735, 1450, 1370, 1370, 1215, 1085, 1030 cm-1, i dati sopra riportati sono confrontati conmannitolostandard e i risultati sono coerenti.
Composto II: cristallo aciculare incolore (EtOH), mp140 ~ 142 gradi , IR (KBr) υ 3400, 2950, 1630, 1460, 1380, 1060 cm-1. E il punto di fusione della miscela con - sitosterolo standard non diminuisce. I valori Rf della cromatografia su strato sottile sono coerenti, quindi il Composto II viene determinato come- Sitosterolo.
Composto III: polvere bianca amorfa, - Il test del naftolo è risultato positivo. mp282-284 gradi , IR(KBr) υ3400, 2950, 1630, 1465, 1380, 1075, 1020 cm-1. Confrontato direttamente con lo standard, III è stato determinato comedaucosterolo.
Composto IV: cristallo aciculare incolore (EtOH), mp147 ~ 150 gradi, IR (KBr) υ 340{{1{{105}}3}}, 2800~2400 , 1680, 1630, 1430 cm-1. H-NMR(C5D5N) δ 1,16 (3H, D, j=7Hz, CH3), 2,1 ~ 2,6 (2h, m, H-6), 2,7 (1H, m, H{{26 }}), 3,25 (1H, m, H-9), 3,5 (1H, m, H-5), 4,3 ~ 5,2 (H-7, mascherato dal segnale del protone glicosile), 5,4 (1H, D, j=7Hz, protone terminale), 5,82 (1H, D, j=4Hz, h-1), 7,85 (1H, s, H{52 }}) ppm. C-NMR(C5D5N) δ 15,8 (C-10), 29,6 (C-5), 43,2 (C-8), 44,2 (C-6), 47,3 (C -9), 63,0 (C-6',), 71,7 (C-4'), 74,3 (C-2'), 78,1 (C-7, C-3'), 78,5 (C-5'), 95,0(Cl), 100,5(C-1'), 114,7(C-4), 150,4(C{ {98}}), 170,3 (C-11) ppm. Penta acetilato (IV A) di IV: 70 mg di cristallo IV sono stati disciolti in 0,7 ml di piridina e 0,7 ml di anidride acetica e posti a temperatura ambiente per 2 ore. Il prodotto di reazione è stato eluito mediante cromatografia su colonna di gel di silice e CHCl3 MeOH (20: l) per ottenere 40 mg di pentacetilato bianco. IR(KBr) 3350, 1750, 1675, 1630, 1365 cm-1. H-NMR(CDCl3) δ 0,99 (3H, d, j=7Hz, CH3), 1,96 (3H, s, OCH3), 2,02 (9H, s, OCOCH3 * 3), 2,10 (3H, s, OCOCH3), 2,15 ~ 2,50 (2H, m, H-6), 2,7 (1H, m, H-8), 2,95 (1H, m, H-9), 3,75 (1H , m, H-5), 4,2 ~ 5,3 (H-7 mascherato dal segnale del protone glicosilico), 5,35 (1H, D, J=2.5Hz, H-1) , 7,43 (1H, s, H-3) ppm. In base ai dati spettrali di IV e IV a sopra riportati, combinati con i valori della letteratura, IV è stato identificato come8-epibrucine.
Composto V: polvere amorfa, cromatografia su strato sottile di gel di silice Valore Rf di {{0}}.3 (CHCl3: MeOH: H2O per 6: 4: espansione l, rilevamento dello spray FeCl3 all'1%), UV (H2O) λ 222 , 320nm. IR(KBr) υ 3350, 1690, 1625, 1596, 1515 cm-1. H-NMR (D2O) δ 1.07 (3H, d, CH3), 2.86 (2H, t, AR-CH2-CH2 -) , 4.3, 4.37, 5.16 (1H ciascuno, protoni del gruppo terminale del glucosio e ramnosile), 6.6 ~ 7.1 (6H, aril H), 6.4 e 7.7 (1H ciascuno, d, J=16Hz, protoni del caffeoilene) ppm. C-NMR (D2O più DSS) δ 133,8, 119.{{80}}, 145.0, 146,5, 119,4, 123,8, 73,0, 37,0 (gruppo feniletanolo sopra), 129,3, 116,0 , 150.7, 147.1, 117.9, 125.3, 170.7, 116.0, 149.6 (gruppo acido caffeico sopra), 104.6, 76.8, 83.6, 71.8, 75.2, 70,3 (gruppo glucosio intermedio sopra), 103.0, 73.5, 73.5, 74.25, 7 , 19,6 (gruppo ramnosio sopra), 105,0, 75,8, 78,3, 72,5, 78,3, 63,1 (gruppo glucosio terminale sopra) ppm. Rispetto alla letteratura, V è identificato comeechinacoside.
Composto VI: polvere amorfa, cromatografia su strato sottile di gel di silice RF 0.35 (le condizioni di sviluppo e rilevamento sono le stesse di cui sopra), gli spettri UV e IR sono molto simili a quelli dell'echinacoside e c'è un δ 3,8{ {13}} picco negli spettri H-NMR, c'è un picco δ 57,1 nello spettro C-NMR, dimostrato che c'è un gruppo OCH3 su di esso. C-NMR(D2O più DSS) δ 134.0, 116.0, 149,5, 146,4, 119,3, 123,9, 73.0, 37,2 (quanto sopra è il gruppo feniletanolo, δ 149.5 indicava la posizione di sostituzione di OCH3), 129.5, 116.0, 150.7, 147.2, 117.9, 125.4, 170.9, 116.5, 149.6 (caffeoyl sopra), 104.6, 76.7, 83.2 , 71.8, 75.3, 70.3 (glucosile intermedio sopra), 104.0, 73.5, 73.5, 74.3, 72.3, 19.7 (ramnosile sopra), 105.1, 75.9, 78.3, 72.5, 78.3, 63.0 (glucosile terminale sopra), 57.l (metossile ) ppm. I dati di cui sopra sono coerenti con i dati spettrali diCistanoside Aisolato dallo stesso genere Cistanche salsa.
